Русские летописи возводят основание Киева к середине 1-го тысячелетия, когда берега Днепра и низовья его притоков населяли племена полян. Предполагается, что ими верховодила династия, которую в V веке представляли братья Кий, Щек и Хорив. Воодушевляемые своей сестрой Лыбедью, «мужи мудры и смысленны» сумели объединить мирный земледельческий народ в мощный союз, ставший основой Древнерусского государства. Младшие братья избрали для жительства невысокие холмы, назвав их в свою честь Щековицей и Хоревицей. Старший устроил на Замковой горе «градок мал и нарекоша имя ему Киев». Лыбедь поселилась на берегу реки, позади главного города, немного ниже места, где впоследствии возникла Печерская лавра. Сначала в городе Кия находились небогатые хоромы предводителя, мастерские и всего лишь одно каменное здание. Летописцы отзывались о первых князьях как о людях храбрых и «столь благоразумных в справедливости, что поляне и другие нагорные жители добровольно соглашались быть их подданными». Богатая водой и лесом природа давала все необходимое для жизни, но Кий пожелал большего, не случайно его имя на старославянском языке звучало как «дубина». Устроив город на Днепре, старший князь снарядил войско в Грецию и, не дойдя до нее, закончил поход на Дунае, где основал вторую резиденцию.

Выбранное место пришлось по душе Кию, но сам он не приглянулся местным жителям. Не желая войны, поляне покинули недостроенное селение, которое еще долго называлось Дунайский Киевец. Легендарный предок киевлян скончался в родном городе, передав символическую корону потомкам, не пожелавшим оставить истории своих имен. По преданию, его наследники благополучно властвовали в уделах, а их полководцев признали родоначальниками некоторых местных племен, например вятичей, радимичей или дулебов. К середине VII века киевский люд обжил поныне сохранившиеся районы Предславино, Киселевка, Угороское, Берестово, Клов, Дорожичи. Неказистые жилища мастеровых теснились на Старокиевской и Лысой горе, в урочищах Кудрявец, Гончары, Кожемяки, нестройными рядами спускались со склонов холма, где стоял город Кия. Княжеские палаты занимали центральную, хорошо укрепленную часть поселения. По мере отмирания родовой общины появилась нужда в устройстве более защищенной резиденции князя. Твердыню построили на Старокиевской горе, позже соединив ее с Замковой деревянным мостом. В конце столетия днепровские племена подверглись нападению хазар.

Признав силу врага, поляне откупились от кочевников данью, которую платили более 200 лет. Известно, что победители не удовольствовались взиманием подати. Хазарские купцы обосновались в одном из районов города и жили там не особняком, а в мире и дружбе со славянскими соседями. В колонии Козар раньше, чем в русской части Киева, возникло и прижилось христианство. Подтверждением тому являлся построенный здесь храм Ильи Пророка — первая у славян церковь весьма чтимого святого. С конца IX столетия в Киеве появились варяги. В ранних источниках так называли и скандинавов, нападавших на северные районы будущей Руси, и наемных дружинников русских князей, и купцов, промышлявших торговлей на пути «из варяг в греки». Их легендарные представители — родные братья Рюрик, Трувор и Синеус — были приглашены на княжение соответственно в Новгород, Изборск и Белоозеро. В Киеве недолго правил родственник Рюриков, храбрый и мудрый варяг по имени Аскольд Тирар (?-882). Предпринятый им поход к днепровским странам имел единственной целью сбор дани со слабых народов. Однако, дойдя до Киева, он увидел город богатый, сильный, хорошо укрепленный, хотя и неспособный сопротивляться столь сильному врагу, как хазары. Возможно, Аскольд сам предложил полянам покровительство в обмен на княжение и не получил отказа. После утверждения власти киевский князь решил продолжить поход и в 866 году на нескольких кораблях отправился в Константинополь. Однако до Византии варяги не дошли: попав в страшную бурю, они потеряли почти все свои суда, отчего были вынуждены вернуться назад. Второе предприятие Тирара оказалось столь же неудачным. Война с половцами не принесла победы, зато навлекла бедствие на киевлян. В отсутствие правителя город был опустошен чумой так сильно, что пришлось собирать людей для его заселения. Будучи ставленником Рюрика, гордый, воинственно настроенный Аскольд не признавал своего подчиненного положения и, вероятно, демонстрировал это Новгороду. Если родственник терпел своеволие, всего лишь «не оказывая уважения», то его ближайший сподвижник Олег (?-912) решился на войну. Согласно летописи, умирающий Рюрик передал ему власть как опекуну своего малолетнего сына Игоря (?-945) либо как старшему из родичей. Спустя несколько лет на Киев двинулось войско, набранное из новгородских варягов, чуди, ильменских славян, мери, веси, кривичей. Аскольд устроил двор в Угорском урочище, где издавна располагалось село с пристанью. Княжеский терем, окруженный домами служилых людей, защищали частокол и капитальные ворота, называвшиеся так же, как и поселение, — Угорскими. По рассказу летописца, в 882 году новгородский князь сумел перехитрить дружинников варяга, взяв крепость обманом.

Зная о привязанности местных жителей к своему правителю, он не решился на откровенное убийство, разрушение резиденции или самого Киева. На подходе к киевским холмам ладьи новгородцев были встречены сигнальными кострами и обстрелом из береговых засад. Олег оставил часть войска в лесу, приказав остальным спрятаться так, чтобы дозорные видели только гребцов. Когда флотилия подошла к низкому берегу близ Угорска, переодетые купцами воины Олега вышли на пристань. Уговорив охрану открыть ворота, «торговцы» выманили из крепости сначала дворовых, а затем и Аскольда, которого Олег приказал убить в момент, когда тот спустится к ладьям. Подняв на руки Игоря, похититель власти представил сына Рюрика законным правителем Киева, чем сумел смирить народный гнев.